Tras conseguir el campeonato número 17, los Celtics afrontaron la temporada 2008-09 con algunas bajas sensibles, como las de PJ Brown y James Posey, a los que habrían de sustituir una nueva generación de rookies: el pivot Patrick O’Bryant y antiguo jugador de Portland Trail Blazers, Darius Miles, quien tras dos años de retiro por lesión, intentaba reincorporarse a la práctica del baloncesto, camiseta de los bulls pero este fue despedido del equipo tras un periodo de prueba en el que no tenía contrato asegurado.
